Na noite desta quarta-feira 24, o time rubro-negro entrou em campo contra o Bolívar, mas o jogo não começou muito bem para o Flamengo. No início do jogo aos 25 segundo, o Bolívar abriu o placar, deixando o rubro-negro sem reação. Mas minutos depois o Flamengo deixou tudo igual, empatando com o gol do jogador Matias aos 5 minutos do primeiro tempo.
A torcida do rubro-negro presente foi ao delírio após o gol, esse foi o primeiro gol de Matias Vina com a camisa do Flamengo. O time adversário apertou o Flamengo, dominou o tempo todo, o Flamengo tentou se chegar no jogo mais não obteve resultado. O
time poupou 7 jogadores, e acabou tendo sua primeira derrota, por 2 a 1 no jogo das libertadoras. O Flamengo durou 22 partidas com um total de 15 vitórias, sete empates, 39 gols marcados, e com apenas 5 sofridos antes da derrota para ara o Bolívar.